Oprócz własnej twórczości, rozpoczął też publikowanie pod pseudonimami regularnych korespondencji ze Śląska – jako Omikron w „Przeglądzie Tygodniowym”, jako Piotr Huta w „Kraju”. Zawierał w nich swoje uwagi na temat sytuacji narodowej i społecznej na Śląsku, a także przeglądy tamtejszej prasy.

Był zajęty tłumaczeniami – pozostając od dłuższego czasu pod wrażeniem Shelleya, tłumaczył „Rodzinę Cencich” (ogłosił ją Adam Wiślicki dopiero w 1887 r. w swoim „Wydawnictwie Dzieł Tanich” – była to pierwsza książka wydana przez Kasprowicza!), „Epipsychidion”  (ukazał się dopiero w 1888 w „Życiu”). Tłumaczy też z niemieckiego Hamerlinga i Heinego. Zamierzał wraz ze „zdolniejszymi akademikami” założyć spółkę w celu tłumaczeń najnowszych dzieł postępowych.

Wszystkie te zabiegi nie zapewniały jednak finansowej stabilizacji. W chwilach drastycznych kryzysów, kiedy wierzyciele nie pozwalali już normalnie funkcjonować, Kasprowicz chronił się pod dachem rodzinnej chaty, w Szymborzu, jak na przykład w maju 1885 r. Być może to z tego właśnie okresu pochodzi anegdota opowiedziana przez Kasprowicza Zdzisławowi Dębickiemu.

„Pewnego razu matka dała mi na wyjezdnym połeć słoniny. Przez dobre dwa miesiące była to podstawa mego odżywiania się. Słonina jednak skończyła się, skórę rzuciłem za piec i został tylko suchy chleb. W końcu i tego chleba zabrakło. Było już bardzo źle, kiedy naraz przypomniałem sobie o owej skórze za piecem. Wydobyłem ją stamtąd, otarłem z kurzu, obmyłem i zacząłem gotować. Po kilkunastu godzinach gotowania zmiękła tak, że mogłem ją krajać i żuć jak gumę”.

Niedługo po skończeniu przez Kasprowicza 25 lat, jego sytuacja finansowa jeszcze się zaostrzyła. Zdesperowany student zwrócił się do redaktora „Kraju” z rozpaczliwą prośbą o zaliczkę a conto przyszłych prac. Miał jeszcze, co prawda, nadzieję na doktoryzowanie się w kolejnym roku, ale jednocześnie Wiślickiemu żalił się, że z powodu braku środków będzie prawdopodobnie musiał opuścić Wrocław.

Wkrótce nastąpiła jednak „mała stabilizacja” - związek z Teodozją Szymańską, u której zamieszkał od lipca 1886, zapewnił mu spokój w kwestiach bytowych. Rok po 25. urodzinach, w grudniu 1886, był już jej mężem.

Brak porozumienia małżonków, podejrzenia o denuncjację przed władzami pruskimi, proces socjalistów, więzienie, rozwód, śmierć Teodozji, wreszcie konieczność opuszczenia Wrocławia, Lwów i rozpoczęcie całkiem nowego, obiecującego rozdziału w życiu – to wszystko przed 25-letnim Janem Kasprowiczem było jeszcze ukryte we mgle przyszłości.

Nieocenionym źródłem pozwalającym zajrzeć w losy 25-letniego adepta literatury są jego listy z tego czasu, m.in. do Erazma Piltza. W tomie „Pism zebranych”, który je zawiera, redakcja przywołała komentarz pierwszego wydawcy listów Kasprowicza do Piltza, Ludwika Ratha.

Znajdujemy tam niezwykłą ciekawostkę – według tego opisu: „ich osobliwość graficzną stanowi zapewne długoletni nawyk szkolny – pomieszanie liter gotyckich i latyńskich oraz tendencja do uproszczania znaków w kierunku pionowym i tworzenia zbitek literowych, co było właśnie powodem, że „brulionu nikt nie jest w stanie przeczytać”.

Piękni 25-letni. Jan Kasprowicz – początki twórczości

Zdarza się, że poeta w wieku 25 lat ma już wielką karierę literacką za sobą, jak Arthur Rimbaud. Bywa, że właśnie święci triumfy po efektownym debiucie, jak Adam Mickiewicz. Jan Kasprowicz tymczasem – wciąż jeszcze o...

Charakterystyczną cechą języka Kasprowiczowego w tych listach jest – typowe dla syna ziemi kujawskiej – krańcowe zwężanie samogłosek ścieśnionych, zwłaszcza „e” przed spółgłoskami nosowymi i końcowymi „j”. Spotykamy je, skrupulatnie utrwalone przez znak diakrytyczny (é), we wszystkich listach, chociaż już w r. 1887 zaczyna się graficznie ich liczba zmniejszać”.

Co to oznacza w praktyce? Że 25-letni Kasprowicz prawdopodobnie mówił „śnig” zamiast „śnieg”, „dla nij” zamiast „dla niej”. I zaznaczał tę kujawską, gwarową cechę w piśmie. Był nadal wrośnięty w Kujawy nie tylko sercem, ale i żywym językiem.